Επειδή ό πατήρ Δαμασκηνός ήταν εκ φύσεως θεωρητικός, αντιμετώπισε και σκληρούς νοητικούς πολέμους. Επί σειράν ετών -κατ' εξοχήν στις ώρες της Θείας λατρείας- ό πειρασμός προσπαθούσε ποικιλοτρόπως να του απόσπαση την σκέψη από την προσευχή και να τον ρίξη σε απόγνωση, θέτοντας του θεολογικά προβλήματα, ακατάληπτα από τον πεπερασμένο ανθρώπινο νου. Ιδιαιτέρως επί ένα χρόνο, ταλαιπωρήθηκε πολύ και κινδύνεψε να απελπισθεί. Ό εχθρός της αληθείας του σκοτείνιαζε τον ορίζοντα της ψυχής, επιζητώντας να κυρίευση την νόησί του.
Ό Γέροντας, βεβαίως, μετά από τις πολυχρόνιες μάχες που είχε δώσει, γνώριζε την τέχνη του αοράτου πολέμου. Μόλις αντιλαμβανόταν από μακριά την έφοδο του πολεμίου, αμέσως κατέφευγε στο κρησφύγετο της προσευχής και από εκεί, με πνευματική δεξιοτεχνία, μάχετο κατά του εχθρού. Ό ίδιος ομολογούσε: «Υπάρχουν στιγμές πυρηνικής προσευχής, όταν ό νους αρπάζεται υπό της Θείας αγάπης και περιπολεύη στον Ουράνιο χώρο. Ό Θεός θέλει να αιχμαλώτιση τον νου και ό διάβολος αντιμάχεται. Γι' αυτό έχομε νοητικό πόλεμο. Αν αρπαγή ό νους από την αγάπη του Θεοί, δεν ευρίσκει χώρο ό διάβολος και αχρηστεύεται. Ή προσευχή είναι μία απόλαυσης της αγάπης του Θεού. Όταν ή καρδία φλέγεται από την Θεία αγάπη, τότε συνακόλουθε! και ή αρπαγή του νοός διά της πυρηνικής προσευχής. Και τότε δεν ημπορεί να πιασθή ό πειρασμός από την σκέψη σου δεν ημπορεί να κάνη τίποτε».
Όσο με την προσευχή ερέθιζε τον διάβολο τόσο εκείνος ό μυσαρός επέμενε ασταμάτητα να ρίχνει εναντίον του τα φαρμακερά του βέλη. Μερικές ομολογίες του είναι συγκλονιστικές: «Βαρέθηκα τα σύννεφα που μου εμποδίζουν την συνεχή ενατένιση του Θεού. Τα βαρέθηκα... τα βαρέθηκε ή ψυχή μου. Και σκέφθηκα: Πρέπει να τα ξηλώσω!.. Να τα βγάλω από την μέση. Γι' αυτό, παρακαλώ την αγάπη σας να με βοηθήσετε. Προσευχηθείτε, αδελφές, να ...